Die Heeresgruppe Süd beherrschte bald die West-Ukraine. Nach der Kesselschlacht bei Kiew wurden rund 665 000 Gefangene gemeldet. Die Heeresgruppe Nord stieß programmgemäß nach Leningrad vor und konnte die Stadt, in der sich etwa drei Millionen Menschen befanden, von der Landseite her einschließen.
Da aber das Problem der Schwerpunktbildung offenbar nicht ausdiskutiert worden war, befahl Hitler im Verlauf der zweiten Phase des Feldzuges mehrfach verschiedene Hauptziele. So befahl er das Abdrehen der Panzergruppe 3 nach Norden und der Panzergruppe 2 zur Kesselschlacht von Kiew nach Süden. Damit war die von Halder vorgesehene Konzentration der Kräfte gegen Moskau aufgegeben. Danach erst sollte, noch vor Beginn des Wintereinbruches, die Heeresgruppe Mitte mit den Panzergruppen Guderians, Hoths und Hoepners den Angriff gegen Moskau vorantreiben. Noch einmal konnte die Heeresgruppe große Erfolge melden (Kesselschlachten bei Brjansk und Wjasma; 663 000 Gefangene).
Der Angriff kam schließlich bei Kältetemperaturen von minus 30 bis minus 50 Grad wenige Kilometer vor Moskau nicht mehr voran. Ende November/
Anfang Dezember traten die Sowjets zu Gegenangriffen an, durchbrachen die Flügel der Heeresgruppe, die dann für Monate in Abwehrkämpfe verwickelt wurde.
Das bedeutete das Ende der „Blitzkrieg"-Konzeption; von da an zeichnete sich ein Abnutzungskrieg ab, den Deutschland auf Dauer nicht gewinnen konnte. Schon in den ersten drei Monaten des Ostfeldzuges hatte die Wehrmacht den Verlust von mehr als 534 000 Soldaten hinnehmen müssen. Im darauf folgenden Frühjahr waren es dann über 1 Millionen Sokdaten, die nicht mehr ersetzen konnte.
Was waren die Gründe für das Scheitern vor Moskau? Der erste Grund umfasst die Tatsache, dass die deutsche Führung die geographischen und klimatischen Herausforderungen völlig unterschätzte. Russland ist wie ein Trichter mit jedem Kilometer landeinwärts werden die Verbindungswege länger und die Front breiter. Alleine die Versorgung der vorückende Truppen war durch das Klima, die immer größeren Entfernungen und die Partisanentätigkeit ein kräftezehrender und kräftebindernder Umstand der Kriegsführung. Der Abzug von fünf sibirischen Elite-Divisionen unter größter Geheimhaltung aus Fernost brachte schließlich vor Moskau die Wende. Diese ca. 800.000 Mann, die zum Großteil aus den Ureinwohnern Ostsibieriens bestanden, zerschlugen die deutschen Panzerspitzen, die alleine schon durch den Kälteeinbruch (minus 30 Grad bis minus 50 Grad im Schneesturm) hilflos erstarrten. Der dritte Grund bezieht sich auf das Verhalten der Vereinigten Staaten, die bereits mit Großbritannien eine De-facto-Allianz eingegangen waren, und britische Materialverluste immer wieder ausglich. Die USA begannen dann auch allmählich die Sowjetunion mit Material (20.000 Flugzeugmotoren etc.) massenhaft zu versorgen. Zudem war auf deutscher Seite die allgemeine Auffassung vorherrschend, die USA würden erst ab Sommer 1941 ihre Industrie auf die Produktion von Rüstungsgütern soweit umgestellt haben, daß dann früher oder später mit einem Eingreifen der Amerikaner in den Krieg gerechnet werden mußte. So begann allmählich ein Zwei-Fronten-Krieg, der ja durch die die Blitzkrieg-Idee gerade vermieden werden sollte. Der vierte Grund war der Widerstandswille der Bevölkerung und die daraus resultierende Partisanentätigkeit. Man führte schließlich einen Weltanschauungskrieg die jüdisch-bolschewistische Weltherrschaft. Ein Weltanschauungskrieg, in dem Juden und Slawen als minderwertige Menschen galten und für die es kein Erbarmen gab, sondern geplante oder kriegerische Vernichtung. Leningrad sollte auusgehungert werden. Hunger wurde von der Wehrmacht als Waffe gewollt eingesetzt. Unterschätzt wurde auch die Produktionsmöglichkeiten der sowjetischen Industrie. Viele Schlüsselbetriebe der Rüstungsindustrie verlegte man schon vor dem Krieg aus dem europäischen Teil der Sowjetunion nach Mittelsibirien weit hinter dem Ural.